2025.08.29

退職代行で後悔しないために!よくあるケースとメリット・デメリット

退職代行サービスを利用したくても、使ったら後悔するのではないかという不安を抱えていませんか?

本記事では、退職代行の利用を迷っている人へ向けて、退職代行を利用した際に実際によくある後悔のケースからメリット・デメリット、後悔しないためのポイントまで解説します。

退職代行を利用すると後悔する?よくある5つのケース

退職代行は年々利用者数は増加傾向にあり、退職代行利用に伴い会社との揉め事やちょっとしたトラブルなど失敗するケースもあるのが実態です。

Job総研が実施した調査「退職に関するリアル」によると、71.0%もの人が退職に関する不満・不安を持った経験があるとしたうえで、「退職代行を使うのはいいが、せめてお世話になった同僚や先輩への簡単な挨拶はしてほしい」「私の時代は退職代行がなかったので羨ましい」など、さまざまな声が寄せられています。

ここでは、実際に起こりがちな失敗・後悔のパターンを具体的に5つ紹介します。

退職金や未払いの給料を払ってもらえなかった

退職代行を利用したにもかかわらず、未払いの残業代や退職金が支払われなかったことで後悔につながるケースがあります。この問題の原因の多くは、退職代行サービスと会社間の連携不足や、法的な知識が不足している業者を利用したことです。

退職代行業者の運営元には、民間企業・労働組合・弁護士の3種類があり、民間企業が運営する業者は会社との法的な交渉が難しいため、万が一トラブルが発生した際に回避するのが困難な傾向にあります。

後悔しないためには、退職金や未払い給料の有無を事前に会社に確認したうえで、法的な交渉権限を持つ弁護士や労働組合が運営しているサービスを選びましょう。

会社から直接連絡が来て結局話をしなければならなかった

「もう上司と話したくない」という思いで退職代行を利用したのに、会社から直接電話がかかってきて結局対応せざるを得なかったというケースも少なくありません。

本来、退職代行は会社とのやり取りをすべて代行業者が請け負うのが一般的です。しかし、取り決めとして法的な強制力はなく、会社側が代行業者を無視して本人に連絡を取る場合があります。

結果、上司から引き止められたり、感情的な言葉をぶつけられたりして、さらにストレスを抱えることになります。

会社からの連絡を徹底的に避けるためには、弁護士が運営する退職代行サービスへの依頼が安心です。弁護士は依頼者の法的な代理人として会社と対峙するため、直接の連絡を抑制する効果が期待できます

有給休暇を消化させてもらえなかった

退職代行を通じて退職を進めても、有給休暇が消化できずに終わってしまうことがあります。有給休暇は労働者の権利ですが、申請や取得の意思を事前に明確にしないと会社側に拒否される可能性があります。

これも、交渉権のない代行業者を利用した際によく見られるトラブルです。後悔しないためには、事前に有給休暇の残日数を正確に把握し、法的に交渉ができる弁護士や労働組合が運営する退職代行サービスを利用しましょう

交渉権を持った業者を選ぶことで、不当な理由で有給休暇の消化を拒否する会社に対して、適切に交渉してくれます。

退職後に必要な書類が送られてこなかった

退職代行を利用すると、退職後の手続きに必要な書類が送られてこないトラブルが発生することもあります。

会社には、失業保険や転職先での手続きのために、離職票や雇用保険被保険者証などの書類を発行する義務がありますが、退職代行の利用によって会社との関係が悪化した場合、書類に関する手続きが滞ってしまうケースも

万が一の書類トラブルを避けるためには、退職代行サービスが退職後にどこまでサポートしてくれるのかを事前に確認しましょう。書類の受け取り方法や、期日までに届かない場合の対策を事前に確認しておくことで、安心して退職できます。

お世話になった人への罪悪感が残った

退職代行を利用すると、これまでお世話になった先輩や同僚に直接挨拶ができなかったことで罪悪感が残ってしまうケースも多くあります。たとえ退職はできても、感謝の気持ちを伝える機会を逃すと、退職後も気持ちが整理できずに後悔することがあります。

この罪悪感を少しでも和らげるためには、退職代行サービスにすべてを丸投げするのではなく、自分でできる限りの準備をしておくことが重要です。

たとえば、後任者が困らないように業務の引き継ぎ資料を作成したり、退職前にお礼のメールや手紙を送るなど、感謝を伝える方法を準備しておくとよいでしょう。

退職代行で後悔しないための必須準備!新しい職場とのミスマッチを防ぐには?

退職代行を使って環境を変えても、新しい職場が合わないというのはある意味最大の後悔ポイント。自分が生き生き働ける職場の雰囲気や環境を知ることで、転職先のミスマッチを防げます。

たった数分の診断で、次のキャリアの成功に向けた確かな軸を手に入れましょう。



退職代行サービスを利用するメリット3選

退職代行サービスを利用するメリットは主に3つあります。

  • 迅速に退職手続きができる
  • 法的サポートも任せられる可能性がある
  • 精神的ストレスを負担できる

上記のメリットを理解することで、退職代行サービスの利用を前向きに検討できるようになるでしょう。

迅速に退職手続きができる

退職代行サービスを利用するメリットは、会社とのやり取りをすべて任せられる場合があり、退職手続きを迅速に進められる点です。

退職には、退職の意思を伝えてから雇用契約が終了するまでには原則2週間が必要ですが(民法第627条)、退職代行を利用すれば最短で即日退職も可能です。

代行業者が会社に退職の意思を伝え、退職に必要な手続きを代行してくれるため、自分で会社と交渉する必要がなくなります。

ただし、即日退職が可能かどうかは、各社の労働契約の内容や就業規則、会社の対応によって変わる可能性があります。すぐにでも退職したい場合には、必要に応じて弁護士のサポートを受けながら手続きを進めるのが確実な方法といえるでしょう。

出典:民法 | e-Gov 法令検索|第六百二十七条(期間の定めのない雇用の解約の申入れ)

法的サポートも任せられる可能性がある

退職代行サービスには、弁護士や労働組合が運営・提携しているものがあり、法律に基づいたサポートを受けられる可能性があります。有給休暇の取得交渉や未払い賃金の請求など、法律的なやり取りも安心して任せられます

民間企業の代行業者は交渉権限を持たないため、未払い賃金の請求や不当な退職条件の撤回などの法的なサポートを求める場合にはどのようなサポートを受けられるのかを事前に確認しておきましょう。

精神的ストレスを負担できる

退職代行サービスを利用することで、会社を辞める際に生じる精神的ストレスを軽減できることもメリットのひとつです。

退職を切り出すことは、多くの人にとって精神的な負担が大きく、なかには上司のパワハラや嫌がらせを恐れて退職を言い出せないケースもあります。

退職代行を利用すれば、代行業者がすべてのやり取りを代わりに行なってくれるため、電話やメールでのやり取りも基本的に不要です。これにより、精神的なエネルギーを消耗することなく、転職活動や新しい生活に向けて気持ちを切り替えられます。

専門のサービスを頼ることで、心身の健康を守りながら次のキャリアへ進めるでしょう。

退職代行を利用するデメリット3選

退職代行は利用するメリットがある一方で、以下のようなデメリットも存在します。

  • 悪徳業者がいる可能性もある
  • 会社との間にトラブルが発生する可能性がある
  • 費用がかかる

上記のデメリットは正しい知識と準備によって回避・軽減できるため、事前にリスクを理解し、後悔のない選択をしましょう。

悪徳業者がいる可能性もある

退職代行サービスの需要が高まる一方で、すべての業者が信頼できるわけではありません。悪徳業者を利用すると、何かしらの事情で退職できなかった場合でも返金に応じない、弁護士資格を持たないにもかかわらず法律相談や交渉を行うなどのトラブルに巻き込まれるケースがあります。

とくに、弁護士資格を持たない民間業者が交渉業務を行う場合には十分な成果が出ず、依頼者が不利益を被るケースがあります。

このような事態を避けるためには、依頼する退職代行サービスが弁護士や労働組合によって運営されており、交渉権限を持っていることを確実に確認したうえで利用することが重要です。

会社との間にトラブルが発生する可能性がある

退職代行サービスを利用すると、会社との関係が悪化し、トラブルに発展する可能性があります。

通常、退職の意思を伝える際は、上司と話し合い、円満な形で退職日や引き継ぎについて決めていくのが一般的です。

しかし、退職代行サービスを利用すると、会社側が「一方的な退職だ」と感じ、感情的になったり強硬な態度を取ったりする場合があります。その結果、退職書類の送付の遅延や離職票の発行拒否につながるケースも考えられます。

単に、急に辞めたという理由だけで懲戒解雇とすることは法的に無効となる可能性が高いとはいえ、このようなトラブルを避けるためにも、法的な正当性を持って手続きを進めてくれるサービスを選択することが重要です。

費用がかかる

退職代行サービスの利用には、当然ながら数万円単位の費用がかかります。弁護士が対応する場合や、即日対応・深夜対応などのサービスを追加で依頼すると、さらに高額になるケースも。

とくに、次の転職先がすぐに決まっていない場合は、退職代行にかかる費用が負担になることも考えておくことが大切です。

とはいえ、費用をかけずに自力で退職しようとした結果、上司からの引き止めにあったり退職交渉が長引いたりして、転職活動に集中できない可能性もあります。

後悔しないためには、契約前に退職後の生活を考慮したうえで利用料金を確認することが重要です。

退職代行を利用して後悔しないために確認しておく4つのこと

退職代行を利用して後悔しないためには、4つのポイントを事前に確認しておく必要があります。

  • 本当に退職代行を利用すべきかを再検討する
  • 有給休暇の残日数を確認する
  • 会社からの貸借物や私物がどれくらいあるかを確認する
  • 引き継ぎ資料は十分に準備しておく

これらの確認事項を実践することで、退職代行を効率的に利用できるでしょう。

本当に退職代行を利用すべきかを再検討する

退職代行サービスを後悔なく利用するためには、本当に退職代行が必要なのかを再検討しましょう。退職代行は、精神的なストレスを軽減できる便利なサービスですが、費用がかかることや、会社との関係が悪化する可能性があるなどのデメリットもあります。

もちろん、上司からのパワハラがひどい、心身に不調をきたしているなど、自身の安全や健康を守るためには退職代行を利用すべきです。

しかし、円満に退職できる状況にあるにもかかわらず安易に利用してしまうと、費用や人間関係の面で後悔が残る可能性があります。退職代行サービスを利用する前に、まずは冷静に自身の状況を分析し、最適な退職方法を判断することが大切です。

有給休暇の残日数を確認する

退職代行を依頼する前に、自身の有給休暇が何日残っているかを必ず確認しましょう。有給休暇は労働者の権利であり、退職時に残っている場合はすべての日数を消化できます。

しかし、退職代行サービスに依頼した後では、有給休暇の取得が認められないケースや日数の計算ミスなどのトラブルが発生する可能性があります。

そのため、退職代行サービスに依頼する際には、有給休暇の消化を希望する旨を明確に伝えることが重要です。

とくに即日退職を希望する場合、有給休暇の取り扱いが曖昧だと、結果的に未消化で終了してしまう可能性があるため、事前確認と業者への共有を確実に行いましょう。

会社からの貸借物や私物がどれくらいあるかを確認する

退職代行サービスを利用する際は、会社からの貸借物や私物がどれくらいあるかを事前に確認しておきましょう。

社員証や健康保険証、PCなどの会社への返却物と、デスクの引き出しやロッカーに残っている自分の私物をそれぞれリストアップしておくと漏れがなくなるため安心です。

退職代行の利用を決めたら、私物は計画的に持ち帰るのが理想です。もし私物が会社に残ったまま退職日を迎えてしまうと、それらを持ち帰るためだけに出社が必要になります。

退職後に返却し忘れた貸与物が見つかった場合、郵送の手間や送料が発生します。貸借物のリスト化や私物の持ち帰りは、退職代行への依頼前に済ませておくことで、返却・回収のトラブルを防げるでしょう。

引き継ぎ資料は十分に準備しておく

退職代行を利用する場合でも、引き継ぎ資料を事前に用意しておくことで円満退職につながります。資料が不足していると、退職後に会社から問い合わせが入り、かえって精神的な負担になる可能性があります。

完璧なものである必要はなく、自身の担当業務の内容や関係者の連絡先、各種システムのログイン情報など後任者が最低限困らない程度の情報をドキュメントにまとめておきましょう。

その資料を上司や同僚に共有しておくことで、自分はやるべきことはやったという開放感で、うしろめたさを感じることなく退職できるはずです。

退職代行を利用する際によくある質問

退職代行サービスを利用するにあたって、多くの方が抱く疑問点について解説します。

  • 退職代行を利用すると転職先にバレる?
  • 退職代行を利用しても退職できないケースはある?
  • 退職代行の利用で会社から損害賠償請求を受けることはない?

後悔しないために、事前に疑問を解消しておきましょう。

退職代行を利用すると転職先にバレる?

退職代行を利用したことが転職先にバレる可能性は、極めて低いです。

正規の退職代行サービスには守秘義務があるため、依頼内容や個人情報が外部に漏れることはないでしょう。また、会社側も、元従業員のプライバシー情報を本人の許可なく第三者に伝えることはコンプライアンス上問題があるため、通常は行いません。

とはいえ、万が一の可能性は否定できません。同業界への転職で、偶然にも採用担当者と前職の上司が知り合いだった、というケースも考えられます。

また、採用前にリファレンスチェックを行う会社の場合、退職した会社に問い合わせる可能性もあります。そのような不測の事態に備えるためにも、退職理由や状況について一貫した説明を事前に準備しておくことが重要です。

退職代行を利用しても退職できないケースはある?

原則として、退職代行を利用しても退職は可能です。

日本の法律上(民法第627条)、正社員は2週間前に退職の意思を伝えることで契約を終了させられます。ただし、例外として「退職時期を法律で制限される公務員」「契約期間が明確に定められている期間雇用者で途中解約に正当事由がない場合」などはスムーズに退職できないケースがあります。

ただし、悪質な業者を利用すると、連絡不備や交渉力不足により手続きが滞る可能性があるため注意が必要です。実績が豊富で弁護士と連携している業者を選ぶことが、確実な退職への近道です。

出典:民法 | e-Gov 法令検索|第六百二十七条(期間の定めのない雇用の解約の申入れ)

退職代行の利用で会社から損害賠償請求を受けることはない?

通常、退職代行の利用が理由で損害賠償請求を受けることはありません。労働者には退職の自由が認められており、会社側がそれを理由に損害を立証することは極めて困難だからです。

ただし、注意が必要なのが、利用する退職代行サービスの種類です。万が一、会社側が「損害賠償を請求する」と感情的に主張してきた場合、交渉力のない民間企業のサービスでは当事者間の問題として対応を打ち切られ、直接対応せざるを得なくなる可能性があります。

一方、弁護士や労働組合が運営している退職代行サービスであれば、不当な請求にも「法的に成り立たない」と毅然と対応してくれます。心配な場合は、法的なサポート体制が整っている業者を選び、事前に損害賠償請求のリスクについて相談しておきましょう。

まとめ

退職代行は、精神的・時間的な負担を軽減し、スムーズに退職できる有効な手段です。しかし、退職後の手続きや転職先への影響、損害賠償リスクなどの不安を事前に解消することが後悔を防ぐポイントです。

退職代行の利用が本当に必要なのかも含めて慎重に検討したうえで、後悔のない一歩を踏み出してください。

出典:Job総研|「退職に関するリアル」

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